Бензол из гексана уравнение реакции

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

Получение бензола и его

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

«Классические» реакции

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

получения бензола

    Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:
    С6H14 → C6H6 + 4H2

Бензол из гексана уравнение реакции

Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.

  • Дегидрирование циклогексана : этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи
  • С6H12 → C6H6 + 3H2

      Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:
      реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3:
      C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
    3С2H2 → C6H6

    Бензол из гексана уравнение реакцииЭто основные, «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты из заданий ЕГЭ

    1. Получение бензола из неорганических веществ:

    • 1 вариант:
      Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
      CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
      дальше — реакция Зелинского : 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
    • 2 вариант:
      Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:

    Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
    2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2

    дальше — реакция Зелинского

    2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ:

    1) получение бензола из алканов:

    СH4 (1500 °C) → C2H2 (С, 600ºС) → С6H6

    2) получение бензола и его гомологов из алкенов:

    С2H4 → C2H2 →C6H6

    Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола

    CH2=CH-(CH2)4-CH3 + HBr → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH3
    CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3 + Br2 → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br
    CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br + Zn → C6H13-СH3 — метилциклогексан + ZnBr2
    C6H13-СH3 → С6H5-CH3 + 4H2

    Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

    6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химии

    Способы получения аренов

    Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

    Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.

    Видео:Бензол. Механизм реакции электрофильного замещения. Нитрование бензола.Скачать

    Бензол. Механизм реакции электрофильного замещения. Нитрование бензола.

    Получение аренов

    Видео:6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать

    6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи):  Строение, номенклатура, изомерия

    1. Реакция Вюрца-Фиттига

    Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Видео:Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

    Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

    2. Дегидроциклизация алканов

    Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

    Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Видео:Бензол и его гомологиСкачать

    Бензол и его гомологи

    3. Дегидрирование циклоалканов

    При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

    Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Видео:Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

    Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

    4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

    Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

    R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

    Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

    Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

    Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

    5. Алкилирование бензола и его гомологов

    • Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
    Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

    Бензол из гексана уравнение реакции

    • Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
    Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

    Бензол из гексана уравнение реакции

    • Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
    Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Видео:Химические реакции #БЕНЗОЛ химические свойства, реакции.Скачать

    Химические реакции #БЕНЗОЛ химические свойства, реакции.

    6. Тримеризация ацетилена

    При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Видео:Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать

    Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТ

    7. Получение стирола

    Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

    Видео:Арены (бензол, толуол): цепочки. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химииСкачать

    Арены (бензол, толуол): цепочки. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химии

    Бензол и его гомологи

    Арены — ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.

    Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

    Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда — бензол — C6H6. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n-6.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с тремя двойными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям двойные связи в молекуле бензола постоянно перемещаются, поэтому более верно рисовать их в виде кольца.

    За счет чередования двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 гибридизации. Валентный угол — 120°.

    Номенклатура и изомерия аренов

    Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи — бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.

    Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания 😉

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Получение аренов

    Арены получают несколькими способами:

      Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)

    Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора — Cr2O3, линейная структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    При дегидроциклизации гептана получается толуол.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    В результате дегидрирования уже «готовых» циклов — циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен, с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Химические свойства аренов

    Арены — ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)

    Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

    При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).

    К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан. В подобных реакциях используют катализатор AlCl3.

    В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

    При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.

    Бензол из гексана уравнение реакции

    © Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

    Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

    💡 Видео

    Получение БЕНЗОЛАСкачать

    Получение БЕНЗОЛА

    29. Общая реакция горения для всех углеводородов. Как расставить коэффициенты реакции легкоСкачать

    29. Общая реакция горения для всех углеводородов.  Как расставить коэффициенты реакции легко

    Химические свойства бензола и его гомологов. 3 часть. 11 класс.Скачать

    Химические свойства бензола и его гомологов. 3 часть. 11 класс.

    ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

    ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

    Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

    Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

    Бензол и его гомологи | Химические свойства | ПолучениеСкачать

    Бензол и его гомологи | Химические свойства | Получение

    5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

    5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химии

    Как получить ХЛОРБЕНЗОЛ, не используя БЕНЗОЛ!Скачать

    Как получить ХЛОРБЕНЗОЛ, не используя БЕНЗОЛ!
    Поделиться или сохранить к себе: