Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Содержание
  1. Химические свойства альдегидов и кетонов
  2. Химические свойства альдегидов и кетонов
  3. 1.1. Гидрирование
  4. 1.2. Присоединение воды
  5. 1.3. Присоединение спиртов
  6. 1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты
  7. 2. Окисление альдегидов и кетонов
  8. 2.1. Окисление гидроксидом меди (II)
  9. 2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра
  10. 2.3. Жесткое окисление
  11. 2.4. Горение карбонильных соединений
  12. 3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой
  13. 4. Конденсация с фенолами
  14. 5. Полимеризация альдегидов
  15. 2. Напишите уравнения реакций: а) получения уксусного альдегида двумя способами; б) окисления метаналя гидроксидом меди(II). Укажите условия протекания реакций.
  16. 2. Напишите уравнения реакций: а) получения уксусного альдегида двумя способами; б) окисления метаналя гидроксидом меди(II). Укажите условия протекания реакций.
  17. Альдегиды
  18. 📺 Видео

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Составление уравнений химических реакций.  1 часть. 8 класс.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

Структурная формула альдегидов:

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .

Структурная формула кетонов:

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Видео:ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | Как составлять уравнения реакций | Химия 8 классСкачать

ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | Как составлять уравнения реакций | Химия 8 класс

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Полуацетали это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + 2Cu(OH)2 = 2Cu + CO2 + 3H2O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.

Карбонильное соединение/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О CO2 K2CO3
Альдегид R-СНО R-COOH R-COOK
Кетон R-COOH/ СО2 R-COOK/ K2СО3

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метаналя:

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnline

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

Видео:ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по Химии

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Видео:Ионные уравнения реакций. Как составлять полные и сокращенные уравненияСкачать

Ионные уравнения реакций. Как составлять полные и сокращенные уравнения

2. Напишите уравнения реакций: а) получения уксусного альдегида двумя способами; б) окисления метаналя гидроксидом меди(II). Укажите условия протекания реакций.

Видео:Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать

Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.

2. Напишите уравнения реакций: а) получения уксусного альдегида двумя способами; б) окисления метаналя гидроксидом меди(II). Укажите условия протекания реакций.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания Решебник по химии за 10 класс (А.М.Радецкий, 1999 год),
задача №2
к главе «Тема VII(VI). Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Работа 1 Альдегиды. Вариант 1».

Выделите её мышкой и нажмите CTRL + ENTER

Большое спасибо всем, кто помогает делать сайт лучше! =)

Нажмите на значок глаза возле рекламного блока, и блоки станут менее заметны. Работает до перезагрузки страницы.

Видео:ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ ХИМИЯ 8 класс // Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIVСкачать

ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ ХИМИЯ 8 класс // Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIV

Альдегиды

Альдегиды — летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов CnH2nO.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот — HO. Например: метаналь — HCHO, этаналь — CH3CHO, пропаналь — C2H5CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.

Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь — формальдегид, этаналь — ацетальдегид. Замечу, что формалином называется 40% раствор формальдегида.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Получение альдегидов и кетонов
  • Окисление спиртов

Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов — кетоны. Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.

В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов — у вторичного.

В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Химические свойства альдегидов и кетонов

Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.

Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).

Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Реакция гидрирования альдегидов происходит по типу присоединения, сопровождается разрывом двойной связи в карбонильной группе. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных, а гидрирование кетонов — вторичных спиртов.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.

Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Важно заметить, что при окислении метаналя, образовавшаяся муравьиная кислота тут же окисляется до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду. Это связано с интересным фактом — наличием альдегидной группы у муравьиной кислоты.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

Окисление также возможно другим реагентом — гидроксидом меди II. Эта реакция также относится к качественным для альдегидов, в результате образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.

Ацетальдегид уравнение реакции и укажите условия ее протекания

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

📺 Видео

Реакции металлов с кислородом и водой. 8 класс.Скачать

Реакции металлов с кислородом и водой. 8 класс.

Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать

Химические Цепочки —  Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 класс

Расчеты по уравнениям химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Расчеты по уравнениям химических реакций. 1 часть. 8 класс.

8 класс. ОВР. Окислительно-восстановительные реакции.Скачать

8 класс. ОВР. Окислительно-восстановительные реакции.

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по Химии

ЭТОТ метод поможет на уроках ХИМИИ / Химия 9 классСкачать

ЭТОТ метод поможет на уроках ХИМИИ / Химия 9 класс

Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по Химии

Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать

Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 класс

Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических Реакций

Диссоциация электролитов в водных растворах. Видеоурок 39. Химия 9 классСкачать

Диссоциация электролитов в водных растворах. Видеоурок 39. Химия 9 класс

Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородов
Поделиться или сохранить к себе: