Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

3.7. Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот.
Содержание
  1. Амины
  2. Общие особенности строения аминов
  3. Химические свойства предельных аминов
  4. Взаимодействие с кислотами
  5. Взаимодействие с галогеналканами
  6. Химические свойства анилина
  7. Взаимодействие анилина с кислотами
  8. Взаимодействие анилина с галогенами
  9. Взаимодействие анилина с азотистой кислотой
  10. Реакции алкилирования анилина
  11. Получение анилина
  12. Химические свойства аминокислот
  13. Кислотные свойства аминокислот
  14. Образование солей с щелочами и карбонатами щелочных металлов
  15. Этерификация аминокислот
  16. Основные свойства аминокислот
  17. Образование внутренних солей аминокислот в водном растворе
  18. Получение аминокислот
  19. Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции
  20. Acetyl
  21. Напишите уравнения реакций между валином (2-амино-3-метилбутановой кислотой) и следующими веществами: а) гидроксидом натрия
  22. Ваш ответ
  23. Похожие вопросы
  24. 🎥 Видео

Амины

Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По количеству замещенных атомов водорода амины делят на:

первичныевторичныетретичные
R-NH2Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакцииАльфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

По характеру углеводородных заместителей амины делят на

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Видео:Гамма-аминомасляная кислота – Вячеслав ДубынинСкачать

Гамма-аминомасляная кислота – Вячеслав Дубынин

Общие особенности строения аминов

Также как и в молекуле аммиака, в молекуле любого амина атом азота имеет неподеленную электронную пару, направленную в одну из вершин искаженного тетраэдра:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

По этой причине у аминов как и у аммиака существенно выражены основные свойства.

Так, амины аналогично аммиаку обратимо реагируют с водой, образуя слабые основания:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Связь катиона водорода с атомом азота в молекуле амина реализуется с помощью донорно-акцепторного механизма за счет неподеленной электронной пары атома азота. Предельные амины являются более сильными основаниями по сравнению с аммиаком, т.к. в таких аминах углеводородные заместители обладают положительным индуктивным (+I) эффектом. В связи с этим на атоме азота увеличивается электронная плотность, что облегчает его взаимодействие с катионом Н + .

Ароматические амины, в случае если аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим ядром, проявляют более слабые основные свойства по сравнению с аммиаком. Связано это с тем, что неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону ароматической π-системы бензольного кольца в следствие чего, электронная плотность на атоме азота снижается. В свою очередь это приводит к снижению основных свойств, в частности способности взаимодействовать с водой. Так, например, анилин реагирует только с сильными кислотами, а с водой практически не реагирует.

Видео:АМИНОКИСЛОТЫ. ГОТОВИМСЯ К МИКРОКОНТРОЛЮСкачать

АМИНОКИСЛОТЫ.  ГОТОВИМСЯ К МИКРОКОНТРОЛЮ

Химические свойства предельных аминов

Как уже было сказано, амины обратимо реагируют с водой:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию среды, вследствие диссоциации образующихся оснований:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Предельные амины реагируют с водой лучше, чем аммиак, ввиду более сильных основных свойств.

Основные свойства предельных аминов увеличиваются в ряду.

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Вторичные предельные амины являются более сильными основаниями, чем первичные предельные, которые являются в свою очередь более сильными основаниями, чем аммиак. Что касается основных свойств третичных аминов, то то если речь идет о реакциях в водных растворах, то основные свойства третичных аминов выражены намного хуже, чем у вторичных аминов, и даже чуть хуже чем у первичных. Связано это со стерическими затруднениями, существенно влияющими на скорость протонирования амина. Другими словами три заместителя «загораживают» атом азота и мешают его взаимодействию с катионами H + .

Взаимодействие с кислотами

Как свободные предельные амины, так и их водные растворы вступают во взаимодействие с кислотами. При этом образуются соли:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Так как основные свойства предельных аминов сильнее выражены, чем у аммиака, такие амины реагируют даже со слабыми кислотами, например угольной:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Соли аминов представляют собой твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо в неполярных органических растворителях. Взаимодействие солей аминов с щелочами приводит к высвобождению свободных аминов, аналогично тому как происходит вытеснение аммиака при действии щелочей на соли аммония:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

2. Первичные предельные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием соответствующих спиртов, азота N2 и воды. Например:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Характерным признаком данной реакции является образование газообразного азота, в связи с чем она является качественной на первичные амины и используется для их различения от вторичных и третичных. Следует отметить, что чаще всего данную реакцию проводят, смешивая амин не с раствором самой азотистой кислоты, а с раствором соли азотистой кислоты (нитрита) и последующим добавлением к этой смеси сильной минеральной кислоты. При взаимодействии нитритов с сильными минеральными кислотами образуется азотистая кислота, которая уже затем реагирует с амином:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Вторичные амины дают в аналогичных условиях маслянистые жидкости, так называемые N-нитрозаминами, но данная реакция в реальных заданиях ЕГЭ по химии не встречается. Третичные амины с азотистой кислотой взаимодействуют также как и с другими кислотами — с образованием соответствующих солей, в данном случае, нитритов.

Полное сгорание любых аминов приводит к образованию углекислого газа, воды и азота:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Взаимодействие с галогеналканами

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Примечательно, что абсолютно такая же соль получается при действии хлороводорода на более замещенный амин. В нашем случае, при взаимодействии хлороводорода с диметиламином:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

1) Алкилирование аммиака галогеналканами:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

В случае недостатка аммиака вместо амина получается его соль:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

2) Восстановление металлами (до водорода в ряду активности) в кислой среде:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

с последующей обработкой раствора щелочью для высвобождения свободного амина:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

3) Реакция аммиака со спиртами при пропускании их смеси через нагретый оксид алюминия. В зависимости от пропорций спирт/амин образуются первичные, вторичные или третичные амины:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Видео:Аминокислоты. Получение. Все 6 реакций ЕГЭ.Скачать

Аминокислоты. Получение.  Все 6 реакций ЕГЭ.

Химические свойства анилина

Анилин – тривиальное название аминобензола, имеющего формулу:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Как можно видеть из иллюстрации, в молекуле анилина аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим кольцом. У таких аминов, как уже было сказано, основные свойства выражены намного слабее, чем у аммиака. Так, в частности, анилин практически не реагирует с водой и слабыми кислотами типа угольной.

Взаимодействие анилина с кислотами

Анилин реагирует с сильными и средней силы неорганическими кислотами. При этом образуются соли фениламмония:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Взаимодействие анилина с галогенами

Как уже было сказано в самом начале данной главы, аминогруппа в ароматических аминах , втянута в ароматическое кольцо, что в свою очередь снижает электронную плотность на атоме азота, и как следствие увеличивает ее в ароматическом ядре. Увеличение электронной плотности в ароматическом ядре приводит к тому, что реакции электрофильного замещения, в частности, реакции с галогенами протекают значительно легче, особенно в орто- и пара- положениях относительно аминогруппы. Так, анилин с легкостью вступает во взаимодействие с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Данная реакция является качественной на анилин и часто позволяет определить его среди прочих органических соединений.

Взаимодействие анилина с азотистой кислотой

Анилин реагирует с азотистой кислотой, но в виду специфичности и сложности данной реакции в реальном ЕГЭ по химии она не встречается.

Реакции алкилирования анилина

С помощью последовательного алкилирования анилина по атому азота галогенпроизводными углеводородов можно получать вторичные и третичные амины:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Получение анилина

1. Восстановление маталлами нитробензола в присутствии сильных кислот-неокислителей:

2. Далее полученную соль обрабатывают щелочью для высвобождения анилина:

В качестве металлов могут быть использованы любые металлы, находящиеся до водорода в ряду активности.

Реакция хлорбензола с аммиаком:

Химические свойства аминокислот

Аминокислотами называют соединения в молекулах которых присутствуют два типа функциональных групп – амино (-NH2) и карбокси- (-COOH) группы.

Другими словами, аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы.

Таким образом, общую формулу аминокислот можно записать как (NH2)xR(COOH)y, где x и y чаще всего равны единице или двум.

Поскольку в молекулах аминокислот есть и аминогруппа и карбоксильная группа, они проявляют химические свойства схожие как аминов, так и карбоновых кислот.

Видео:Аминокислоты. 1 часть. 11 класс.Скачать

Аминокислоты. 1 часть. 11 класс.

Кислотные свойства аминокислот

Образование солей с щелочами и карбонатами щелочных металлов

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Этерификация аминокислот

Аминокислоты могут вступать в реакцию этерификации со спиртами:

Видео:Это Самый Простой Урок Химии. Химия с нуля — АмфотерностьСкачать

Это Самый Простой Урок Химии. Химия с нуля — Амфотерность

Основные свойства аминокислот

1. Образование солей при взаимодействии с кислотами

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

Примечание: взаимодействие с азотистой кислотой протекает так же, как и с первичными аминами

4. Взаимодействие аминокислот друг с другом

Аминокислоты могут реагировать друг с другом образуя пептиды – соединения, содержащие в своих молекулах пептидную связь –C(O)-NH-

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

При этом, следует отметить, что в случае проведения реакции между двумя разными аминокислотами, без соблюдения некоторых специфических условий синтеза, одновременно протекает образование разных дипептидов. Так, например, вместо реакции глицина с аланином выше, приводящей к глицилананину, может произойти реакция приводящая к аланилглицину:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Кроме того, молекула глицина не обязательно реагирует с молекулой аланина. Протекают также и реакции пептизации между молекулами глицина:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Помимо этого, поскольку молекулы образующихся пептидов как и исходные молекулы аминокислот содержат аминогруппы и карбоксильные группы, сами пептиды могут реагировать с аминокислотами и другими пептидами, благодаря образованию новых пептидных связей.

Отдельные аминокислоты используются для производства синтетических полипептидов или так называемых полиамидных волокон. Так, в частности с помощью поликонденсации 6-аминогексановой (ε-аминокапроновой) кислоты в промышленности синтезируют капрон:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Получаемая в результате этой реакции капроновая смола используется для производства текстильных волокон и пластмасс.

Образование внутренних солей аминокислот в водном растворе

В водных растворах аминокислоты существуют преимущественно в виде внутренних солей — биполярных ионов (цвиттер-ионов):

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Получение аминокислот

1) Реакция хлорпроизводных карбоновых кислот с аммиаком:

2) Расщепление (гидролиз) белков под действием растворов сильных минеральных кислот и щелочей.

Видео:114. Что такое альфа- аминокислотыСкачать

114. Что такое  альфа- аминокислоты

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакцииАльфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакцииАльфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакцииАльфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакцииАльфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакцииАльфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакцииАльфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакцииКонтрольная работа № 1
ВАРИАНТ № 4

  1. а) Назовите соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции1-гидроксициклогексан

  1. Выберите соединение, молекула которого хиральна: 3-метилбутановая кислота, 2-гидрокси-3-хлоробутандиовая кислота, 2-амино-3-метилбутановая кислота. Напишите формулы стереоизомеров. Укажите среди них пары энантиомеров и диастереомеров. Назовите их поD,L-номенклатуре.НазовитеD-стереоизомер 2-амино-3-метилбутановой кислоты поR,S-номенклатуре (с использованием правил преобразования формул Фишера).

Для 2-амино-3 метилбутановой кислоты не приведены реакции Фишера,D-стереоизомер не назван поR,S-системе.

В молекуле 2-гидрокси-3-хлоробутандиовой кислоты имеются два асимметрических атома углерода (два центра хиральности), поэтому она должна иметь четыре конфигурационных стереоизомера.

Стереоизомеры 2-гидрокси-3-хлоробутандиовая кислота:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

I – S — эритро-форма 2-гидрокси-3-хлоробутандиовой кислоты Откуда эти

II – R — эритро-форма 2-гидрокси-3-хлоробутандиовой кислоты сведения?

III — трео-форма 2-гидрокси-3-хлоробутандиовой кислоты

IV — трео-форма 2-гидрокси-3-хлоробутандиовой кислоты

Пары стереоизомеров I и II, а также III и IV относятся друг к другу, как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение, т. е. как энантиомеры.

Пары I и III, II и III, II и IV, I и IV неэнантиомеры, они не относятся друг к другу, как предмет и его зеркальное изображение, и представляют собой пары диастереомеров.

Стереоизомеры 2-амино-3-метилбутановой кислоты.

В молекуле 2-амино-3-метилбутановой кислоты имеются два асимметрических атома углерода (два центра хиральности), поэтому она должна иметь четыре конфигурационных стереоизомера.

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Пары стереоизомеров I и II, а также III и IV относятся друг к другу, как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение, т. е. как энантиомеры.

Пары I и III, II и III, II и IV, I и IV неэнантиомеры, они не относятся друг к другу, как предмет и его зеркальное изображение, и представляют собой пары диастереомеров.

Так как 2-амино-3-метилбутановая кислота имеет два(не два) хиральных центра, то не все стереоизомеры можно однозначно отнести к D- или L-стереохимическим рядам. Структура IV по верхнему хиральному атому может быть отнесена к L-ряду, а по нижнему – к D-ряду. Во избежание путаницы введен гидроксикислотный ключ, согласно которому принадлежность амино- и гидроксикислот к стереохимическим рядам определяется по верхнему центру хиральности.

Таким образом, стереоизомеры I и III относятся к D-ряду, а II и IV – к L-ряду. Для того, чтобы отличить I и III, II и IV стереоизомеры, вводятся приставки эритро- и трео-.

Если одноименные группы на проекции расположены по одну сторону углеродной цепи, такие стереоизомеры называются эритро-.

Если же одноименные группы на проекции расположены по разные стороны углеродной цепи, то такие стереоизомеры называются – трео-.

I – эритро-форма 2-амино-3-метилбутановой кислоты

II – эритро-форма 2-амино-3-метилбутановой кислоты

III — трео-форма 2-амино-3-метилбутановой кислоты

IV — трео-форма 2-амино-3-метилбутановой кислоты

Ответ: D-стереоизомер 2-амино-3-метилбутановой кислоты – это S-2-амино-3-метилбутановая кислота.

  1. Дайте определение понятия «кислота» по теории Брёнстеда. Сравните кислотность уксусной, хлоруксусной, пропановой кислоты, основываясь на стабильности соответствующих анионов. Напишите схему реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.

Кислотами являются молекулы или ионы, способные быть в данной реакции донорами протонов.

Кислотность соединений в водном растворе при 25 °С:

CH3COOH – уксусная кислота рКа (НА) = 4,76 Кислотность

CH3CH2COOH – пропановая кислота рКа (НА) = 4,87 сравнивают по стабиль

ClCH2COOH – хлоруксусная кислота рКа (НА) = 2,86 ности аниона

Карбоновые кислоты – самые сильные кислоты, что объясняется мягкостью отщепления протона и стабильностью образовавшегося карбоксиона.

Введение электродонорных заместителей приводит к уменьшению кислотности.

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

  1. Дайте определение понятия «основание» по теории Брёнстеда. Сравните основность в растворе диэтилового эфира, диэтилсульфида, диэтиламина. Напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.

Основаниями являются молекулы или ионы, присоединяющие протоны (акцепторы).

C4H10O – диэтиловый эфир > (C2H5)2S – диэтилсульфид > (С 2H6)2 NH – диэтиламин Основность сравнена неправильно. Нет обоснования.

Диэтиловый эфир обладает слабыми основными свойствами и при действии сильных кислот превращается в неустойчивые оксониевые соли, например:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

  1. Напишите схему и приведите механизм гидратации пентена-1. Объясните региоселективность реакции на основе статического и динамического факторов.Нет ответа на вопрос!

Реакция присоединения воды к алкенам протекает в присутствии серной кислоты.

Реакция протекает по правилу Марковникова.

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Правило Марковникова: при присоединении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связи.

Такое направление реакции объясняется совокупностью двух факторов. В статическом, т.е. нереагирующем, состоянии в несимметричных алкенах под действием заместителей происходит смещение электронной плотности p-связи с возникновением частичных зарядов, определяющих место будущей атаки со стороны протона.

В динамическом состоянии, т.е. в процессе реакции, из двух возможных карбокатионов будет получаться более устойчивый вторичный карбокатион. Он образуется за счет присоединения протона к более гидрогенизированному атому углерода. Во вторичном карбокатионе атом углерода, несущий положительный заряд, связан с четырьмя алкильными группами, в первичном — с одной. Поэтому во вторичном карбокатионе за счет +I-эффекта четырех алкильных групп происходит более эффективное понижение положительного заряда.

Поэтому при гидратации пентена-1 образуется единственный продукт – пентанол-2 (региоселективность реакции).

Надо было описать механизм реакции и всё, что написано словами показать на формулах!

  1. Сравните реакционную способность бензола и толуола в реакциях электрофильного замещения. Докажите соответствие этих соединений критериям ароматичности. Для толуола напишите схему реакции алкилирования этилбромидом,опишите механизм, назовите полученные соединения.

В общем виде механизм электрофильного ароматического замещения можно записать следующим образом ( без учета Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции-комплексов):

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакцииТребовался механизм не в общем виде, а конкретной

реакции
Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в бензоле, за счет повышения метильной группой СH3 (за счет +I-эффекта) электронной плотности в бензольном кольце, и направляется главным образом в пара- и орто-положения (4- и 2-, 6-).

Критерии ароматичности аренов:

1. Атомы углерода в sp 2 -гибридизованном состоянии образуют

2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское

3. Замкнутая система сопряженных связей содержит

4n+2 p-электронов (n – целое число).

Бензол. Соответствие критериям ароматичности аренов:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Этим критериям полностью соответствует молекула бензола С6Н6 .

Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя s-связями. Валентные углы между каждой парой s-связей равны 120°. Таким образом, скелет s-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все s-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости.

р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости s-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое p-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

Все связи С-С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф.Кекуле), а все они выровнены. Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника (s-скелет) и кружка внутри него, обозначающего делокализованные p-связи.

Толуол. Соответствие критериям ароматичности аренов:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Как видно из иллюстрации, толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одного атома водорода на группу (CH3). Соответственно, он также соответствует критериям ароматичности аренов.

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакцииПолучаются два продукта в реакции: 2-этилтолуол и 4-этилтолуол.

  1. Объясните изменение механизма взаимодействия 2-бромобутана с гидроксидом калия в зависимости от среды – водной или спиртовой. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.

В спиртовом растворе щелочи идет дегидрогалогенирование, а в водном — гидролиз.

В первой реакции атакующей частицей является нуклеофил OH- группа.

Во второй атакует СH3O- метокси анион(если спиртовая щелочь была изготовлена из CH3OH и KOH) которой по сравнению с OH- анионом является наиболее активным так как на атоме кислорода концентрируется более сильный отрицательный заряд так как электронная плотность атома углерода с тремя водородами смещается в сторону атома кислорода.

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

В кислой среде: Откуда!?

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

В результате этой реакции образуется преимущественно бутен-2, а не бутен-1, что соответствует правилу Зайцева:

При отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

  1. Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного. Это объясняется большей устойчивостью третичных и вторичных углеводородных радикалов по сравнению с первичными вследствие делокализации неспаренного электрона.

Зачем это? Правило Зайцева!

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Реакция проходит по правилу Марковникова. 2-хлор-2-метилбутан

Контрольная работа №2

  1. Сравните реакционную способность пропанола-1 и 2- метилпропанола-2 в реакции внутримолекулярной дегидратации. Для более реакционноспособного соединения приведите схему реакции, опишите механизм. Для другого спирта напишите схему реакции межмолекулярной дегидратации.

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции– пропанол-1

Спирты дегидратируются по правилу Зайцева. Легче всего отщепляют воду третичные спирты. Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация являются конкурирующими реакциями. Но вторая протекает при более высокой температуре.

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

При таких же условиях протекает межмолекулярная реакция дегидратации c образованием простого эфира для первичного спирта пропанола-1:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

  1. Приведите схему синтеза пропантиола-2 из пропена и напишите схемы реакций его взаимодействия с метилбромидом и ацетилхлоридом.

Получение пропантиола-2 из пропена:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Реакция взаимодействия с метилбромидом:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Реакция взаимодействия с ацетилхлоридом

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Ацилирование тиолов в присутствии оснований приводит к S-ацильным производным

  1. Сравните реакционную способность этаналя и пентаналя в реакциях нуклеофильного присоединения. Для более реакционноспособного соединения напишите схемы следующих реакций:
  1. с циановодородной кислотой;
  2. с этиламином.

Опишите механизм реакции а).

Реакционная способность карбонильной группы в реакциях нуклеофильного присоединения связана с её электрофильностью:

>C=O >C + -O —
Чем сильнее оттягивается электронная плотность от реакционного центра — тем выше электрофильность и реакционная способность.
Алкильные заместители, проявляющие положительный индуктивный эффект уменьшают электрофильность карбонильной группы, «накачивая» реакционный центр электронами, поэтому из альдегидов самый активный — формальдегид.

Соответственно, у этаналя реакционная способность в реакциях нуклеофильного присоединения выше, чем у пентаналя.

Альдегиды реагируют с синильной кислотой HCN, образуя гидроксинитрилы – соединения, содержащие у одного атома углерода ОН- и CN-группу: >C(OH)CN. Реакция примечательна тем, что позволяет увеличивать углеродную цепь (возникает новая связь С-С).

Реакция взаимодействия с циановодородной кислотой (синильной кислотой):

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Реакция взаимодействия с этиламином:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

  1. Из предложенных соединений – 2-метилпропаналь и 2,2-диметилпропаналь – выберите способное вступать в реакцию альдольной конденсации. Приведите схему реакции, опишите механизм.

2,2-диметилпропаналь не вступает в реакцию альдольной конденсации — отсутстствуют атомы водорода в активном альфа-положении к карбонилу.

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

в реакции альдольной конденсации идёт замещение атомов водорода только при альфа-атоме углерода в молекуле альдегида, т.е. замещается единственный водород при атоме углерода в 2-метилпропанале, непосредственно соединенный с углеродом карбонильной группировки (СH=O).

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Катализ состоит в том, что ОН — вырывает Н + из -звена оксосоединения, а полученный атом атакует карбонильный углерод другой молекулы.

  1. Напишите схему реакции получения этилэтаноата, используя в качестве исходных следующие вещества:

Сравните реакционную способность этих субстратов. Опишите механизм реакции г).

  1. хлорангидрид

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

  1. ангидрид

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

  1. сложный эфир

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

  1. карбоновую кислоту

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакцииМеханизм реакции:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Это — обратимая реакция, в которой положение равновесия зависит от природы и количества кислоты и спирта и характеризуется равновесной концентрацией продуктов этерификации, например, при эквимол. соотношении СН3СООН и C2H5OH равновесие устанавливается, когда

2 /3 к-ты и спирта превращается в эфир.

15. Напишите схемы реакций гидролиза бензамида в кислой и щелочной средах. Опишите механизм гидролиза амида в щелочной среде.

Гидролиз бензамида в кислой среде:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Бензамид Бензойная кислота

Гидролиз бензамида в щелочной среде:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

16. Приведите строение фосфатидилсерина, содержащего остатки олеиновой и стеариновой кислот. Напишите схему его щелочного гидролиза.

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

В результате гидролиза образуются: глицерин, соли карбоновых кислот, фосфат натрия и серин.

17. Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции
Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

N-метиламид 2-метилпропановой кислоты

Угрызения совести начинаются там, где кончается безнаказанность. Гельвеций
ещё >>

Видео:Пептидная связь. 11 класс.Скачать

Пептидная связь. 11 класс.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Альфа аминобутановая кислота альфа амино в метилбутановая кислота уравнение реакции

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:ЛЕКЦИЯ 4. АМИНОКИСЛОТЫ, БЕЛКИСкачать

ЛЕКЦИЯ 4.  АМИНОКИСЛОТЫ, БЕЛКИ

Напишите уравнения реакций между валином (2-амино-3-метилбутановой кислотой) и следующими веществами: а) гидроксидом натрия

Видео:Биохимия. Лекция 1. АминокислотыСкачать

Биохимия. Лекция 1. Аминокислоты

Ваш ответ

Видео:Реакции на аминогруппуСкачать

Реакции на аминогруппу

Похожие вопросы

  • Все категории
  • экономические 43,427
  • гуманитарные 33,634
  • юридические 17,906
  • школьный раздел 608,208
  • разное 16,858

Популярное на сайте:

Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.

Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.

Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.

Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.

🎥 Видео

Видеоурок. АминокислотыСкачать

Видеоурок. Аминокислоты

Альфа-аминокислоты. Биологически важные свойства альфа-аминокислот. Пептиды. Белки.Скачать

Альфа-аминокислоты. Биологически важные свойства альфа-аминокислот. Пептиды. Белки.

Аминокислоты | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Аминокислоты | Химия ЕГЭ 10 класс | Умскул

108. Химические свойства аминокислотСкачать

108. Химические свойства аминокислот

Аминокислоты | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Аминокислоты | Химия 10 класс | Умскул

АминокислотыСкачать

Аминокислоты

Органические кислоты 60 метаболитов интерпретация Радевич Е.А.Скачать

Органические кислоты 60 метаболитов интерпретация Радевич Е.А.

Пептидная связь. Образование пептидной связи. Запись структурной формулы пептида.Скачать

Пептидная связь. Образование пептидной связи. Запись структурной формулы пептида.

Химия 10 класс (Урок№12 - Аминокислоты. Белки.)Скачать

Химия 10 класс (Урок№12 - Аминокислоты. Белки.)

Химия 9 класс (Урок№14 - Азот: свойства и применение. Аммиак. Физические и химические свойства.)Скачать

Химия 9 класс (Урок№14 - Азот: свойства и применение. Аммиак. Физические и химические свойства.)
Поделиться или сохранить к себе: